Вообще начал юзать OpenGL по простой причине - Counter-Strike 1.5 мог работать под OpenGL, и поскольку раньше я писал под контру читы, то ломал именно через OpenGL, тем же путем шли 99% других разрабов читов, в том числе и OGC.

По быстродействию и функциональности M$ DirectX бесспорно лидер.
Даже новые возможности видеоускорителей в первую очередь реализуются в новых версиях DirectX, а потом уже во всем остальном (Если вообще реализуются ). Вроде бы nVidia сотрудничает с разработчиками DirectX в плане включения своих разработак в Direct. Хотя и другие компании тоже наверное с ними сотрудничают. Я, как наверно многие начинал с dx. Меня интересовала 2d графика, и DirectDraw меня полностью устраивал.
Но вот появился dx8, в котором DirectDraw перестал существовать. Хотя там и были интерфейсы работы со спрайтами, но но мне пришлось для реализации всех фичей видеокарты пеерейти на D3D8! Позже появился DX9, который имеет другой ситаксис вызова некоторых команд, и мне пришлось сильно попотеть, чтобы портировать код из DX8 в DX9!!!!
Моему терпению пришел конец, когда 3-4 года назад M$ заявила, что полностью переработала концепцию будущего DX10. И я решил перейти на более стабильный ogl.
Но "стабильность" не всегда благо. Все нововведения производителями железа реализуется в виде расширений к ogl. И только самые устойчивые из них входят в состав следущей версии. Это наносит сильный урон кроссплатформенной переносимости кода! Так что выбор, что использавать, зависит от личных предпочтений.
И наконец, с чего лучше начать изучать: по моему большой разницы нету, обе библиотеки сильно схожи в реализации. По обоим есть масса учебного материала, исходников, фреймвоков... Главное не линится залезать в google